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大蛇丸
大蛇丸曾经是三代火影中最为崇拜的弟子。他天赋异禀，属于百年一遇的天才忍者。可惜大蛇丸对禁术研究情有独钟，背着三代火影偷偷进行人体实验。三代火影虽然发现了大蛇丸的罪行，但惜他的才华，不忍心杀了他。大蛇丸逃出木叶村后，黑暗军团首领卡卡西也追了出去。好不容易追到大蛇丸之后，卡卡西却被对方“秒杀”了……当时的卡卡西非常年轻火影忍者混战，这段经历也给他留下了很大的阴影。中忍考试的时候，卡卡西再次遇到了大蛇丸，
宇智波鼬
宇智波鼬和卡卡西都是木叶村的天才忍者，都是出类拔萃的人物。然而，天才与天才的差距，也可能是云泥之别……猿飞日斩死后，宇智波鼬为了警告团藏不要对佐助下手火影忍者混战，回到了木叶村。期间，宇智波鼬与卡卡西等木叶上忍交战。卡卡西虽然也有写轮眼，但是面对鼬神的幻术，他根本没有还手的余地，被“月读”轻松击败！
佩恩神
长门为了擒拿九尾，操纵佩恩六道向木叶村发起进攻。混战中，卡卡西与天童佩恩正面交锋。当时，卡卡西得到了秋道父子的协助。虽然制定了完美的作战计划，但卡卡西的查克拉还是太少了。在使用了两次神威和几次忍术之后，他用尽了查克拉而死了。死了…… 卡卡西虽然是木叶村的顶级忍者，但是在面对影级忍者的时候，依旧显得软弱无力。
宇智波斑
第四次忍界大战期间，宇智波斑主动解除了对尘土轮回的控制，吸收了神树的查克拉，进入了六道模式。为了要回带土身上的轮回之眼，宇智波斑瞬间来到了卡卡西身后，直接拿走了卡卡西的写轮眼，然后开启了“神威”，进入了带土的时空。从拿走卡卡西的写轮眼到转移到另一个空间，只是一瞬间，卡卡西根本不知道发生了什么……
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